Tolosa Gipuzkoa erdialdeko udalerri bat da, Tolosaldea eskualdeko herriburua. Oria ibaiaren haranean dago Donostiatik 24 km hego-mendebaldera. Eskualdeko herri jendetsuena da 20.000 biztanle inguru dituelarik eta hamar urtez, 1844-1854 bitartean, Gipuzkoako hiriburua izan zen.
Eibar, Debabarreneko Gipuzkoako eskualde historikoan kokatutako herria da. Bere ezaugarri nagusiak, dentsitate altuko hirigunea eta orografia oso malkartsua izatea dira, eskualdeko jendetsuena delarik. Eibarko Udalerriak 24,78 km²-ko azalera du, zeintzuetatik landa eremuak 22,40 km² inguru diren, hau da, guztiaren % 90. Gaur egun 27.200 biztanlek osatzen dute Eibarko hiria.
Urola Garaian kokatzen den Legazpi herrira gerturatu gara. Urola Garaia Gipuzkoako hegoaldean dago eta lurraldeko eskualderik txikiena da. Aizkorri-Aratz parke naturalaren magalean, Urola Garaia Euskal Autonomia Erkidegoko hirigune nagusien elkargunearen erdian kokatzen da.
Deba Gipuzkoako ipar-mendebaldeko udalerri bat da, Debabarrena eskualdeko handiena, lurraldez. Udalerriak osotasunean 51,54 km² ditu eta 5.400 biztanle inguru.
Bergara Gipuzkoako mendebaldeko udalerri bat da, Debagoiena eskualdekoa eta 14.725 biztanle ditu. Deba ibaiak zeharkatzen du alderik alde eta historikoki Debagoieneko hiriburutzat hartu izan da, hainbat bideren lotunean kokatuta baitago. Honi esker, herri aberats eta handia izan da. XIX. eta XX. mendeetan industria sendoa eratu zen Bergaran eta gaur egun oihalgintza eta metalurgia industria ugari dago.
Errenteria Gipuzkoako ipar-ekialdeko udalerri bat da, Donostiatik 7 kilometrora dagoena. Oiartzualdeko eskualdean dago, Oiartzunekin, Pasaiarekin eta Lezorekin batera, Pasaiako badiatik oso gertu, eta eskualde-burua da 39.000 biztanlerekin
Oñati Gipuzkoako hego-mendebaldeko udalerri bat da, Debagoiena eskualdekoa. Gipuzkoako herririk handiena da, hedaduraren aldetik, 108,2 kilometro koadroko azalerarekin zehazki.
Bretxako azoka edo Bretxako merkatua Donostiako Parte Zaharrean dagoen azoka historikoa da.